武汉工程大学学报
武漢工程大學學報
무한공정대학학보
JOURNAL OF WUHAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY
2014年
2期
6-10
,共5页
杂环化合物%1,3,4-噁二唑-2-硫酮%结构表征%工艺优化
雜環化閤物%1,3,4-噁二唑-2-硫酮%結構錶徵%工藝優化
잡배화합물%1,3,4-오이서-2-류동%결구표정%공예우화
heterocyclic compounds%1,3,4-oxadiazole-2-thione%structural characterization%process optimization
噁二唑类化合物是一类具有广泛生物活性的杂环化合物,具有高效,低毒等优点.设计合成了4a～4g 7个1,3,4-噁二唑-2-硫酮衍生物并经过核磁共振氢谱和质谱进行结构表征和确认.以苯甲酸甲酯(1)为起始原料与水合肼加热回流反应得到苯甲酰肼(2),然后与二硫化碳在碱性条件下回流合环生成中间体5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫酮(3),最后与一系列取代苯胺和甲醛发生曼尼希反应得到目标化合物.实验过程中对反应(a)中反应时间和80％水合肼与苯甲酸甲酯(1)的摩尔比,反应(b)中反应时间和二硫化碳与苯甲酰肼的摩尔比,反应(c)中溶剂的选用等参数进行了工艺优化.以适当溶剂重结晶均得到纯的目标化合物,收率在20％～80％.大部分目标化合物是未见文献报道的新化合物,其作为酪氨酸酶抑制剂的生物活性有待进一步研究.
噁二唑類化閤物是一類具有廣汎生物活性的雜環化閤物,具有高效,低毒等優點.設計閤成瞭4a～4g 7箇1,3,4-噁二唑-2-硫酮衍生物併經過覈磁共振氫譜和質譜進行結構錶徵和確認.以苯甲痠甲酯(1)為起始原料與水閤肼加熱迴流反應得到苯甲酰肼(2),然後與二硫化碳在堿性條件下迴流閤環生成中間體5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫酮(3),最後與一繫列取代苯胺和甲醛髮生曼尼希反應得到目標化閤物.實驗過程中對反應(a)中反應時間和80％水閤肼與苯甲痠甲酯(1)的摩爾比,反應(b)中反應時間和二硫化碳與苯甲酰肼的摩爾比,反應(c)中溶劑的選用等參數進行瞭工藝優化.以適噹溶劑重結晶均得到純的目標化閤物,收率在20％～80％.大部分目標化閤物是未見文獻報道的新化閤物,其作為酪氨痠酶抑製劑的生物活性有待進一步研究.
오이서류화합물시일류구유엄범생물활성적잡배화합물,구유고효,저독등우점.설계합성료4a～4g 7개1,3,4-오이서-2-류동연생물병경과핵자공진경보화질보진행결구표정화학인.이분갑산갑지(1)위기시원료여수합정가열회류반응득도분갑선정(2),연후여이류화탄재감성조건하회류합배생성중간체5-분기-1,3,4-오이서-2-류동(3),최후여일계렬취대분알화갑철발생만니희반응득도목표화합물.실험과정중대반응(a)중반응시간화80％수합정여분갑산갑지(1)적마이비,반응(b)중반응시간화이류화탄여분갑선정적마이비,반응(c)중용제적선용등삼수진행료공예우화.이괄당용제중결정균득도순적목표화합물,수솔재20％～80％.대부분목표화합물시미견문헌보도적신화합물,기작위락안산매억제제적생물활성유대진일보연구.
