大学化学
大學化學
대학화학
UNIVERSITY CHEMISTRY
2013年
3期
77-81
,共5页
芳基离子%芳基自由基%环己二烯离子%环己二烯自由基%芳香性
芳基離子%芳基自由基%環己二烯離子%環己二烯自由基%芳香性
방기리자%방기자유기%배기이희리자%배기이희자유기%방향성
通过比较芳香亲电取代与芳基重氮盐的水解反应和芳香亲核取代与芳基金属有机试剂参与的反应中芳香部分结构的差别来说明芳基正离子与环己二烯正离子以及芳基负离子与环己二烯负离子的区别.讨论了芳香自由基偶联中的芳基自由基及其对芳香环的自由基加成中的环己二烯自由基的差别.还讨论了芳基离子和自由基结构与芳香性的关系.反应中涉及芳烃芳香环碳原子的sp2杂化轨道形成的σ键断裂时,苯环的6电子大π键不被破坏,根据电子转移的情况,可以形成芳基正离子、芳基负离子或芳基自由基.而亲电试剂、亲核试剂或自由基对芳烃的苯环π键发生的加成反应,都会破坏苯环的6电子大π键,使其失去芳香性,相应地形成环己二烯正离子、环己二烯负离子和环己二烯自由基中间体.
通過比較芳香親電取代與芳基重氮鹽的水解反應和芳香親覈取代與芳基金屬有機試劑參與的反應中芳香部分結構的差彆來說明芳基正離子與環己二烯正離子以及芳基負離子與環己二烯負離子的區彆.討論瞭芳香自由基偶聯中的芳基自由基及其對芳香環的自由基加成中的環己二烯自由基的差彆.還討論瞭芳基離子和自由基結構與芳香性的關繫.反應中涉及芳烴芳香環碳原子的sp2雜化軌道形成的σ鍵斷裂時,苯環的6電子大π鍵不被破壞,根據電子轉移的情況,可以形成芳基正離子、芳基負離子或芳基自由基.而親電試劑、親覈試劑或自由基對芳烴的苯環π鍵髮生的加成反應,都會破壞苯環的6電子大π鍵,使其失去芳香性,相應地形成環己二烯正離子、環己二烯負離子和環己二烯自由基中間體.
통과비교방향친전취대여방기중담염적수해반응화방향친핵취대여방기금속유궤시제삼여적반응중방향부분결구적차별래설명방기정리자여배기이희정리자이급방기부리자여배기이희부리자적구별.토론료방향자유기우련중적방기자유기급기대방향배적자유기가성중적배기이희자유기적차별.환토론료방기리자화자유기결구여방향성적관계.반응중섭급방경방향배탄원자적sp2잡화궤도형성적σ건단렬시,분배적6전자대π건불피파배,근거전자전이적정황,가이형성방기정리자、방기부리자혹방기자유기.이친전시제、친핵시제혹자유기대방경적분배π건발생적가성반응,도회파배분배적6전자대π건,사기실거방향성,상응지형성배기이희정리자、배기이희부리자화배기이희자유기중간체.
