四川大学学报（自然科学版）
四川大學學報（自然科學版）
사천대학학보（자연과학판）
JOURNAL OF SICHUAN UNIVERSITY（NATURAL SCIENCE EDITION）
2013年
1期
125-130
,共6页
蒋君好%张海东%蒋启华%邓萍
蔣君好%張海東%蔣啟華%鄧萍
장군호%장해동%장계화%산평
质子泵抑制剂%奥美拉唑%兰索拉唑%泮托拉唑%雷贝拉唑%艾普拉唑%电子圆二色谱
質子泵抑製劑%奧美拉唑%蘭索拉唑%泮託拉唑%雷貝拉唑%艾普拉唑%電子圓二色譜
질자빙억제제%오미랍서%란색랍서%반탁랍서%뢰패랍서%애보랍서%전자원이색보
奥美拉唑钠、兰索拉唑钠、泮托拉唑钠、雷贝拉唑钠和艾普拉唑钠五个质子泵抑制剂分子中含有手性亚砜结构,具有一对对映异构体.为了解以上五个质子泵抑制剂分子电子结构特征和ECD谱性质,采用量子化学密度泛函理论和极化连续介质模型在B3LYP/6-311++G**水平上对上述化合物的S异构体在水溶液中的电子结构特征进行了理论研究.在此基础上,采用含时密度泛函理论在相同基组水平对其理论ECD谱进行了研究.结果表明:(1)S-奥美拉唑钠、S-兰索拉唑钠、S-泮托拉唑钠、S-雷贝拉唑钠、S-艾普拉唑钠五种质子泵抑制剂中,Na(21)与N(11)、O(2)之间均存在键鞍点,同时成键.(2)S-奥美拉唑钠、S-艾普拉唑钠的ECD谱近似,在300 nm附近均存在负性CD吸收带,主要来源于π→π*电荷跃迁；S-艾普拉唑钠在242 nm附近还存在正性CD吸收带,该吸收带主要来源于苯并咪唑环到Na(21)的π→d的电荷跃迁.S-兰索拉唑钠、S-泮托拉唑钠和S-雷贝拉唑钠的ECD谱相似,在230、300 nm附近存在两个负性CD吸收带,均来源于π→π*的电荷跃迁.
奧美拉唑鈉、蘭索拉唑鈉、泮託拉唑鈉、雷貝拉唑鈉和艾普拉唑鈉五箇質子泵抑製劑分子中含有手性亞砜結構,具有一對對映異構體.為瞭解以上五箇質子泵抑製劑分子電子結構特徵和ECD譜性質,採用量子化學密度汎函理論和極化連續介質模型在B3LYP/6-311++G**水平上對上述化閤物的S異構體在水溶液中的電子結構特徵進行瞭理論研究.在此基礎上,採用含時密度汎函理論在相同基組水平對其理論ECD譜進行瞭研究.結果錶明:(1)S-奧美拉唑鈉、S-蘭索拉唑鈉、S-泮託拉唑鈉、S-雷貝拉唑鈉、S-艾普拉唑鈉五種質子泵抑製劑中,Na(21)與N(11)、O(2)之間均存在鍵鞍點,同時成鍵.(2)S-奧美拉唑鈉、S-艾普拉唑鈉的ECD譜近似,在300 nm附近均存在負性CD吸收帶,主要來源于π→π*電荷躍遷；S-艾普拉唑鈉在242 nm附近還存在正性CD吸收帶,該吸收帶主要來源于苯併咪唑環到Na(21)的π→d的電荷躍遷.S-蘭索拉唑鈉、S-泮託拉唑鈉和S-雷貝拉唑鈉的ECD譜相似,在230、300 nm附近存在兩箇負性CD吸收帶,均來源于π→π*的電荷躍遷.
오미랍서납、란색랍서납、반탁랍서납、뢰패랍서납화애보랍서납오개질자빙억제제분자중함유수성아풍결구,구유일대대영이구체.위료해이상오개질자빙억제제분자전자결구특정화ECD보성질,채용양자화학밀도범함이론화겁화련속개질모형재B3LYP/6-311++G**수평상대상술화합물적S이구체재수용액중적전자결구특정진행료이론연구.재차기출상,채용함시밀도범함이론재상동기조수평대기이론ECD보진행료연구.결과표명:(1)S-오미랍서납、S-란색랍서납、S-반탁랍서납、S-뢰패랍서납、S-애보랍서납오충질자빙억제제중,Na(21)여N(11)、O(2)지간균존재건안점,동시성건.(2)S-오미랍서납、S-애보랍서납적ECD보근사,재300 nm부근균존재부성CD흡수대,주요래원우π→π*전하약천；S-애보랍서납재242 nm부근환존재정성CD흡수대,해흡수대주요래원우분병미서배도Na(21)적π→d적전하약천.S-란색랍서납、S-반탁랍서납화S-뢰패랍서납적ECD보상사,재230、300 nm부근존재량개부성CD흡수대,균래원우π→π*적전하약천.
