有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2012年
12期
2368-2372
,共5页
黄志雄%吴成龙%桑志培%邓勇
黃誌雄%吳成龍%桑誌培%鄧勇
황지웅%오성룡%상지배%산용
3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸%1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮%雷美替胺%褪黑素受体激动剂%中间体%合成
3-(2,3-二氫苯併呋喃-5-基)丙痠%1,2,6,7-四氫-8H-茚併[5,4-b]呋喃-8-酮%雷美替胺%褪黑素受體激動劑%中間體%閤成
3-(2,3-이경분병부남-5-기)병산%1,2,6,7-사경-8H-인병[5,4-b]부남-8-동%뢰미체알%퇴흑소수체격동제%중간체%합성
发展了一条1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮的新合成方法,以价廉、易得的对溴苯酚为原料,在无水碳酸钾作用下与2-溴乙醛缩二乙醇缩合后用多聚磷酸(PPA)环合得5-溴苯并呋喃,该中间体与丙烯酸甲酯在Pd(OAc)2催化下,经Heck偶合反应得3-(苯并呋喃-5-基)丙酸甲酯,在氢氧化钠水溶液中经Raney Ni催化氢化和水解一锅反应得3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸,再经二溴代、Friedel-Crafts酰化反应和氢解脱溴,得1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮,7步反应总收率49.9％.该方法原料易得、反应条件温和、操作简便、产物分离纯化容易,收率良好,适合大规模制备1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮.
髮展瞭一條1,2,6,7-四氫-8H-茚併[5,4-b]呋喃-8-酮的新閤成方法,以價廉、易得的對溴苯酚為原料,在無水碳痠鉀作用下與2-溴乙醛縮二乙醇縮閤後用多聚燐痠(PPA)環閤得5-溴苯併呋喃,該中間體與丙烯痠甲酯在Pd(OAc)2催化下,經Heck偶閤反應得3-(苯併呋喃-5-基)丙痠甲酯,在氫氧化鈉水溶液中經Raney Ni催化氫化和水解一鍋反應得3-(2,3-二氫苯併呋喃-5-基)丙痠,再經二溴代、Friedel-Crafts酰化反應和氫解脫溴,得1,2,6,7-四氫-8H-茚併[5,4-b]呋喃-8-酮,7步反應總收率49.9％.該方法原料易得、反應條件溫和、操作簡便、產物分離純化容易,收率良好,適閤大規模製備1,2,6,7-四氫-8H-茚併[5,4-b]呋喃-8-酮.
발전료일조1,2,6,7-사경-8H-인병[5,4-b]부남-8-동적신합성방법,이개렴、역득적대추분분위원료,재무수탄산갑작용하여2-추을철축이을순축합후용다취린산(PPA)배합득5-추분병부남,해중간체여병희산갑지재Pd(OAc)2최화하,경Heck우합반응득3-(분병부남-5-기)병산갑지,재경양화납수용액중경Raney Ni최화경화화수해일과반응득3-(2,3-이경분병부남-5-기)병산,재경이추대、Friedel-Crafts선화반응화경해탈추,득1,2,6,7-사경-8H-인병[5,4-b]부남-8-동,7보반응총수솔49.9％.해방법원료역득、반응조건온화、조작간편、산물분리순화용역,수솔량호,괄합대규모제비1,2,6,7-사경-8H-인병[5,4-b]부남-8-동.
