浙江工业大学学报
浙江工業大學學報
절강공업대학학보
Journal of Zhejiang University of Technology
2013年
2期
138-142
,共5页
2-脱氧-α-D-核糖-1-磷酸%结晶诱导不对称转化%核苷
2-脫氧-α-D-覈糖-1-燐痠%結晶誘導不對稱轉化%覈苷
2-탈양-α-D-핵당-1-린산%결정유도불대칭전화%핵감
2-脱氧-α-D-核糖-1-磷酸是酶法合成核苷类药物的重要中间体,以往的化学合成法立体选择性不高,笔者以α/p混合构型的1-氯-3',5’-二(O-对氯苯甲酰基)-2-脱氧-D-核糖为原料,采用结晶诱导不对称转化技术,合成了单一构型的2-脱氧-α-D-核糖-1-磷酸盐,HPLC测定其α构型含量为96.8％,总收率82.14％.考察了反应物投料比,反应时间,反应温度等因素的影响,得到了较佳工艺条件为:投料摩尔比为1∶3,-5～0℃下结晶诱导反应23 h然后在含有3％环己胺的甲醇溶液中,45℃下反应36 h脱除保护基.该工艺反应条件温和、操作简单、产物立体选择性好且收率高,是经济价值较高的合成路线.
2-脫氧-α-D-覈糖-1-燐痠是酶法閤成覈苷類藥物的重要中間體,以往的化學閤成法立體選擇性不高,筆者以α/p混閤構型的1-氯-3',5’-二(O-對氯苯甲酰基)-2-脫氧-D-覈糖為原料,採用結晶誘導不對稱轉化技術,閤成瞭單一構型的2-脫氧-α-D-覈糖-1-燐痠鹽,HPLC測定其α構型含量為96.8％,總收率82.14％.攷察瞭反應物投料比,反應時間,反應溫度等因素的影響,得到瞭較佳工藝條件為:投料摩爾比為1∶3,-5～0℃下結晶誘導反應23 h然後在含有3％環己胺的甲醇溶液中,45℃下反應36 h脫除保護基.該工藝反應條件溫和、操作簡單、產物立體選擇性好且收率高,是經濟價值較高的閤成路線.
2-탈양-α-D-핵당-1-린산시매법합성핵감류약물적중요중간체,이왕적화학합성법입체선택성불고,필자이α/p혼합구형적1-록-3',5’-이(O-대록분갑선기)-2-탈양-D-핵당위원료,채용결정유도불대칭전화기술,합성료단일구형적2-탈양-α-D-핵당-1-린산염,HPLC측정기α구형함량위96.8％,총수솔82.14％.고찰료반응물투료비,반응시간,반응온도등인소적영향,득도료교가공예조건위:투료마이비위1∶3,-5～0℃하결정유도반응23 h연후재함유3％배기알적갑순용액중,45℃하반응36 h탈제보호기.해공예반응조건온화、조작간단、산물입체선택성호차수솔고,시경제개치교고적합성로선.
