化学研究
化學研究
화학연구
CHEMICAL RESEARCHES
2013年
2期
111-114
,共4页
陈策%王舟%毛宇鸿%马银辉%王伟
陳策%王舟%毛宇鴻%馬銀輝%王偉
진책%왕주%모우홍%마은휘%왕위
4-取代-L-脯氨酸衍生物%Boc-(4R)-羟基-(2S)-脯氨酸%手性催化剂%合成
4-取代-L-脯氨痠衍生物%Boc-(4R)-羥基-(2S)-脯氨痠%手性催化劑%閤成
4-취대-L-포안산연생물%Boc-(4R)-간기-(2S)-포안산%수성최화제%합성
以Boc-(4R)-羟基-(2S)-脯氨酸为原料,在NaH作用下与苄位溴代试剂发生醚化反应,合成了几种4-取代L-脯氨酸类手性催化剂,即在(4R)-羟基-(2S)-脯氨酸的4-位上引入不同的苄氧基以期提高其催化活性和脂溶性,并通过1H NMR、13C NMR和HRMS对合成产物的结构进行表征,确定其为目标产物.实验结果还表明,当苯环上连有强的吸电子基团时反应很难进行,而当连有给电子基团时反应相对较容易进行且反应条件较温和.
以Boc-(4R)-羥基-(2S)-脯氨痠為原料,在NaH作用下與芐位溴代試劑髮生醚化反應,閤成瞭幾種4-取代L-脯氨痠類手性催化劑,即在(4R)-羥基-(2S)-脯氨痠的4-位上引入不同的芐氧基以期提高其催化活性和脂溶性,併通過1H NMR、13C NMR和HRMS對閤成產物的結構進行錶徵,確定其為目標產物.實驗結果還錶明,噹苯環上連有彊的吸電子基糰時反應很難進行,而噹連有給電子基糰時反應相對較容易進行且反應條件較溫和.
이Boc-(4R)-간기-(2S)-포안산위원료,재NaH작용하여변위추대시제발생미화반응,합성료궤충4-취대L-포안산류수성최화제,즉재(4R)-간기-(2S)-포안산적4-위상인입불동적변양기이기제고기최화활성화지용성,병통과1H NMR、13C NMR화HRMS대합성산물적결구진행표정,학정기위목표산물.실험결과환표명,당분배상련유강적흡전자기단시반응흔난진행,이당련유급전자기단시반응상대교용역진행차반응조건교온화.
