合成化学
閤成化學
합성화학
CHINESE JOURNAL OF SYNTHETIC CHEMISTRY
2014年
4期
492-495
,共4页
冯尧%杨金会%郭冬冬%左武标%陈兵兵%谢一民
馮堯%楊金會%郭鼕鼕%左武標%陳兵兵%謝一民
풍요%양금회%곽동동%좌무표%진병병%사일민
Lespeflorins A3%黄烷酮%异戊烯基黄烷酮%全合成
Lespeflorins A3%黃烷酮%異戊烯基黃烷酮%全閤成
Lespeflorins A3%황완동%이무희기황완동%전합성
Lespeflorins A3%flavanone%isoprenyl flavanone%total synthesis
以2,4-二羟基苯乙酮为原料,经C-异戊烯基化和酚羟基保护制得中间体2-羟基-4-甲氧甲氧基-3,5-二异戊烯基苯乙酮(4).以对羟基苯甲醛为原料,经C-异戊烯基化和催化环化制得中间体2,2-二甲基-5-甲酰基-2H-1-苯并吡喃(7);4和7经羟醛缩合反应得2'-羟基-3',5'-二异戊烯基-4'-甲氧甲氧基-4,5-(2,2-二甲基-苯并吡喃)-查尔酮(8);8经分子内的迈克尔加成反应得6,8-二异戊烯基-7-甲氧甲氧基-4',5'(2,2-二甲基-苯并吡喃)-二氢黄酮(9);在对甲苯磺酸的催化下,9脱去保护基,首次完成了天然异戊烯基黄烷酮(±)-LespeflorinsA3的全合成.其中8和9为新化合物,其结构经1H NMR,IR和EL-MS表征.
以2,4-二羥基苯乙酮為原料,經C-異戊烯基化和酚羥基保護製得中間體2-羥基-4-甲氧甲氧基-3,5-二異戊烯基苯乙酮(4).以對羥基苯甲醛為原料,經C-異戊烯基化和催化環化製得中間體2,2-二甲基-5-甲酰基-2H-1-苯併吡喃(7);4和7經羥醛縮閤反應得2'-羥基-3',5'-二異戊烯基-4'-甲氧甲氧基-4,5-(2,2-二甲基-苯併吡喃)-查爾酮(8);8經分子內的邁剋爾加成反應得6,8-二異戊烯基-7-甲氧甲氧基-4',5'(2,2-二甲基-苯併吡喃)-二氫黃酮(9);在對甲苯磺痠的催化下,9脫去保護基,首次完成瞭天然異戊烯基黃烷酮(±)-LespeflorinsA3的全閤成.其中8和9為新化閤物,其結構經1H NMR,IR和EL-MS錶徵.
이2,4-이간기분을동위원료,경C-이무희기화화분간기보호제득중간체2-간기-4-갑양갑양기-3,5-이이무희기분을동(4).이대간기분갑철위원료,경C-이무희기화화최화배화제득중간체2,2-이갑기-5-갑선기-2H-1-분병필남(7);4화7경간철축합반응득2'-간기-3',5'-이이무희기-4'-갑양갑양기-4,5-(2,2-이갑기-분병필남)-사이동(8);8경분자내적매극이가성반응득6,8-이이무희기-7-갑양갑양기-4',5'(2,2-이갑기-분병필남)-이경황동(9);재대갑분광산적최화하,9탈거보호기,수차완성료천연이무희기황완동(±)-LespeflorinsA3적전합성.기중8화9위신화합물,기결구경1H NMR,IR화EL-MS표정.
