四川师范大学学报（自然科学版）
四川師範大學學報（自然科學版）
사천사범대학학보（자연과학판）
JOURNAL OF SICHUAN NORMAL UNIVERSITY(NATURAL SCIENCE)
2014年
4期
567-573
,共7页
杨轶浠%张珏%赵琦%郭晓强
楊軼浠%張玨%趙琦%郭曉彊
양질희%장각%조기%곽효강
4-溴-5-碘间二苯甲酸%化学选择性%Sonogashira交叉偶联反应%Suzuki交叉偶联反应
4-溴-5-碘間二苯甲痠%化學選擇性%Sonogashira交扠偶聯反應%Suzuki交扠偶聯反應
4-추-5-전간이분갑산%화학선택성%Sonogashira교차우련반응%Suzuki교차우련반응
4-bromo-5-iodoisophthalic acid%chemoselectivity%Sonogashira cross coupling reaction%Suzuki cross coupling reaction
合成了一个新的化合物4-溴-5-碘间二苯甲酸8,用于在交叉偶联反应中一系列的化学选择性测试.基于交叉偶联反应中的功能基团反应活性原理,4-溴-5-碘间二苯甲酸分别同1-癸炔进行Sonogashira交叉偶联反应以及同苯硼酸进行Suzuki交叉偶联反应,反应后所得到的产物证明反应仅发生在反应活性更高的部位,而较5-碘基活性稍小的4-溴基被保留仍可进行另一次的交叉偶联反应.这种类型的溴化物11虽然受到5位碘的空间位阻效应以及1,3-位吸电子基团的影响仍然显示了很高的化学活性.因此根据此方法,4-溴-5-碘间二苯甲酸参与反应时不用采取对功能基团的保护或转化,可作为很好的直接进行分步交叉偶联反应的基础原料,这将大大简化和缩短合成其它长共轭的芳香烃化合物的路线.
閤成瞭一箇新的化閤物4-溴-5-碘間二苯甲痠8,用于在交扠偶聯反應中一繫列的化學選擇性測試.基于交扠偶聯反應中的功能基糰反應活性原理,4-溴-5-碘間二苯甲痠分彆同1-癸炔進行Sonogashira交扠偶聯反應以及同苯硼痠進行Suzuki交扠偶聯反應,反應後所得到的產物證明反應僅髮生在反應活性更高的部位,而較5-碘基活性稍小的4-溴基被保留仍可進行另一次的交扠偶聯反應.這種類型的溴化物11雖然受到5位碘的空間位阻效應以及1,3-位吸電子基糰的影響仍然顯示瞭很高的化學活性.因此根據此方法,4-溴-5-碘間二苯甲痠參與反應時不用採取對功能基糰的保護或轉化,可作為很好的直接進行分步交扠偶聯反應的基礎原料,這將大大簡化和縮短閤成其它長共軛的芳香烴化閤物的路線.
합성료일개신적화합물4-추-5-전간이분갑산8,용우재교차우련반응중일계렬적화학선택성측시.기우교차우련반응중적공능기단반응활성원리,4-추-5-전간이분갑산분별동1-계결진행Sonogashira교차우련반응이급동분붕산진행Suzuki교차우련반응,반응후소득도적산물증명반응부발생재반응활성경고적부위,이교5-전기활성초소적4-추기피보류잉가진행령일차적교차우련반응.저충류형적추화물11수연수도5위전적공간위조효응이급1,3-위흡전자기단적영향잉연현시료흔고적화학활성.인차근거차방법,4-추-5-전간이분갑산삼여반응시불용채취대공능기단적보호혹전화,가작위흔호적직접진행분보교차우련반응적기출원료,저장대대간화화축단합성기타장공액적방향경화합물적로선.
