南京工业大学学报（自然科学版）
南京工業大學學報（自然科學版）
남경공업대학학보（자연과학판）
JOURNAL OF NANJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY(NATURAL SCIENCE EDITION)
2014年
5期
36-41
,共6页
刘媛媛%李壹%张征林%徐光辉%李杰%高尚
劉媛媛%李壹%張徵林%徐光輝%李傑%高尚
류원원%리일%장정림%서광휘%리걸%고상
吡唑%DMF%氯化亚砜%4-氯吡唑
吡唑%DMF%氯化亞砜%4-氯吡唑
필서%DMF%록화아풍%4-록필서
pyrazoles%DMF%thionyl chloride%4-chloropyrazoles
在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)催化下,用氯化亚砜氯代1-苯基-5-(4甲基苯基)-1H-3羟基吡唑(1a),以83％的高产率获得了4-氯-1-苯基-5-(4-甲基苯基)-1H-3-羟基吡唑(2a),用高效液相色谱(HPLC)跟踪反应,得出最佳反应条件为:n(1a)∶n(DMF)=10∶1,在SOCl2中回流4h,并分离得到单质硫,提出了DMF催化的吡唑亲电/亲核氯代机制.通过合成系列吡唑底物1b～ 1h,研究了氯代机制的普适性,其氯代产物2b～ 2h经核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和元素分析表征,并用X线衍射法测定了2d的晶体结构.该氯代反应操作简单、官能团相容性好.
在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)催化下,用氯化亞砜氯代1-苯基-5-(4甲基苯基)-1H-3羥基吡唑(1a),以83％的高產率穫得瞭4-氯-1-苯基-5-(4-甲基苯基)-1H-3-羥基吡唑(2a),用高效液相色譜(HPLC)跟蹤反應,得齣最佳反應條件為:n(1a)∶n(DMF)=10∶1,在SOCl2中迴流4h,併分離得到單質硫,提齣瞭DMF催化的吡唑親電/親覈氯代機製.通過閤成繫列吡唑底物1b～ 1h,研究瞭氯代機製的普適性,其氯代產物2b～ 2h經覈磁共振氫譜(1H NMR)、覈磁共振碳譜(13C NMR)和元素分析錶徵,併用X線衍射法測定瞭2d的晶體結構.該氯代反應操作簡單、官能糰相容性好.
재N,N-이갑기갑선알(DMF)최화하,용록화아풍록대1-분기-5-(4갑기분기)-1H-3간기필서(1a),이83％적고산솔획득료4-록-1-분기-5-(4-갑기분기)-1H-3-간기필서(2a),용고효액상색보(HPLC)근종반응,득출최가반응조건위:n(1a)∶n(DMF)=10∶1,재SOCl2중회류4h,병분리득도단질류,제출료DMF최화적필서친전/친핵록대궤제.통과합성계렬필서저물1b～ 1h,연구료록대궤제적보괄성,기록대산물2b～ 2h경핵자공진경보(1H NMR)、핵자공진탄보(13C NMR)화원소분석표정,병용X선연사법측정료2d적정체결구.해록대반응조작간단、관능단상용성호.
