广州大学学报(自然科学版)
廣州大學學報(自然科學版)
엄주대학학보(자연과학판)
JOURNAL OF GUANGZHOU UNIVERSITY(NATURAL SCIENCE EDITION)
2014年
3期
52-55
,共4页
张睿%贾永兵%谢彬%陈国术%陈亿新
張睿%賈永兵%謝彬%陳國術%陳億新
장예%가영병%사빈%진국술%진억신
Friedel-Crafts反应%联喹啉%不对称催化%BINOL
Friedel-Crafts反應%聯喹啉%不對稱催化%BINOL
Friedel-Crafts반응%련규람%불대칭최화%BINOL
Friedel-Crafts reaction%Biquinoline%asymmetric catalytic%BINOL
手性6,6′-二羟基-5,5′-联喹啉(BIQOL)作为一种具有C2对称轴的新型手性配体,为扩展其应用类型,首次报道了含有杂原子的BIQOL与Ti(OiPr)4络合形成的手性催化剂应用于乙醛酸乙酯对芳基胺化合物的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中,在最优条件下得到了良好的对映选择性,获得了ee值为70.1%的产物4-( N, N-二甲基胺基)苯乙醇酸乙酯;同时,在反应中发现手性联喹啉在不与金属络合的情况下仍能得到少量的对映选择性,得到了ee值为14.6%的产物.
手性6,6′-二羥基-5,5′-聯喹啉(BIQOL)作為一種具有C2對稱軸的新型手性配體,為擴展其應用類型,首次報道瞭含有雜原子的BIQOL與Ti(OiPr)4絡閤形成的手性催化劑應用于乙醛痠乙酯對芳基胺化閤物的不對稱Friedel-Crafts烷基化反應中,在最優條件下得到瞭良好的對映選擇性,穫得瞭ee值為70.1%的產物4-( N, N-二甲基胺基)苯乙醇痠乙酯;同時,在反應中髮現手性聯喹啉在不與金屬絡閤的情況下仍能得到少量的對映選擇性,得到瞭ee值為14.6%的產物.
수성6,6′-이간기-5,5′-련규람(BIQOL)작위일충구유C2대칭축적신형수성배체,위확전기응용류형,수차보도료함유잡원자적BIQOL여Ti(OiPr)4락합형성적수성최화제응용우을철산을지대방기알화합물적불대칭Friedel-Crafts완기화반응중,재최우조건하득도료량호적대영선택성,획득료ee치위70.1%적산물4-( N, N-이갑기알기)분을순산을지;동시,재반응중발현수성련규람재불여금속락합적정황하잉능득도소량적대영선택성,득도료ee치위14.6%적산물.
6,6′-dihydroxy-5,5′-biquinoline (BIQOL) is a new chiral ligands with C2 symmetry axis.In order to extend its application , the titanium complexes of BIQOL were applied in the asymmetric Friedel-Crafts reaction between a variety of N ,N-dialkylanilins and ethyl glyoxylate which were reported for the first time .Good enanti-oselectivity up to 70 .1%had been given under the optimized conditions .Moreover , the reaction could also be carried out without Ti(OiPr)4, which gave an enantioselectivity of 14.6%.