中国医药工业杂志
中國醫藥工業雜誌
중국의약공업잡지
CHINESE JOURNAL OF PHARMACEUTICALS
2014年
11期
1012-1015
,共4页
石予白%马少华%张玉琳%王艳芳%卢金
石予白%馬少華%張玉琳%王豔芳%盧金
석여백%마소화%장옥림%왕염방%로금
(1S,3aR,6aS)-八氢环戊二烯并[c]吡咯-1-羧酸叔丁酯%特拉匹韦%合成%中间体
(1S,3aR,6aS)-八氫環戊二烯併[c]吡咯-1-羧痠叔丁酯%特拉匹韋%閤成%中間體
(1S,3aR,6aS)-팔경배무이희병[c]필각-1-최산숙정지%특랍필위%합성%중간체
(1S,3aR,6aS)-t-butyl octahydrocyclopenta [c] pyrrole-1-carboxylate%telaprevir%synthesis%intermediate
2-[N-(N’-苄基-L-脯氨酰)氨基]二苯甲酮的甘氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物,可立体选择性地与1-环戊烯甲醛发生Michael加成,并经酸性水解得(3aR,6aS)-1,3a,4,5,6,6a-六氢环戊二烯并[c]吡咯-1-羧酸,再经氢化还原、氨基保护和(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的手性拆分得(1S,3aR,6aS)-2-(叔丁氧羰基)八氢环戊二烯并[c]吡咯-1-羧酸,然后通过酯化、脱氨基保护基和成盐反应得特拉匹韦关键中间体(1S,3aR,6aS)-八氢环戊二烯并[c]吡咯-1-羧酸叔丁酯草酸盐,总收率约40％.
2-[N-(N’-芐基-L-脯氨酰)氨基]二苯甲酮的甘氨痠席伕堿Ni(Ⅱ)配閤物,可立體選擇性地與1-環戊烯甲醛髮生Michael加成,併經痠性水解得(3aR,6aS)-1,3a,4,5,6,6a-六氫環戊二烯併[c]吡咯-1-羧痠,再經氫化還原、氨基保護和(S)-1,2,3,4-四氫-1-萘胺的手性拆分得(1S,3aR,6aS)-2-(叔丁氧羰基)八氫環戊二烯併[c]吡咯-1-羧痠,然後通過酯化、脫氨基保護基和成鹽反應得特拉匹韋關鍵中間體(1S,3aR,6aS)-八氫環戊二烯併[c]吡咯-1-羧痠叔丁酯草痠鹽,總收率約40％.
2-[N-(N’-변기-L-포안선)안기]이분갑동적감안산석부감Ni(Ⅱ)배합물,가입체선택성지여1-배무희갑철발생Michael가성,병경산성수해득(3aR,6aS)-1,3a,4,5,6,6a-륙경배무이희병[c]필각-1-최산,재경경화환원、안기보호화(S)-1,2,3,4-사경-1-내알적수성탁분득(1S,3aR,6aS)-2-(숙정양탄기)팔경배무이희병[c]필각-1-최산,연후통과지화、탈안기보호기화성염반응득특랍필위관건중간체(1S,3aR,6aS)-팔경배무이희병[c]필각-1-최산숙정지초산염,총수솔약40％.
