辽宁师范大学学报（自然科学版）
遼寧師範大學學報（自然科學版）
료녕사범대학학보（자연과학판）
JOURNAL OF LIAONING NORMAL UNIVERSITY(NATURAL SCIENCE)
2012年
4期
512-518
,共7页
张成路%高丽娜%王杨%徐德青%曲瑞峰%赵宝成
張成路%高麗娜%王楊%徐德青%麯瑞峰%趙寶成
장성로%고려나%왕양%서덕청%곡서봉%조보성
噁唑啉%氮杂卡宾配体%催化反应
噁唑啉%氮雜卡賓配體%催化反應
오서람%담잡잡빈배체%최화반응
以L‐苯丙氨酸和苯并咪唑为原料,首次设计合成了一类具有新型结构的含噁唑啉环的苯并咪唑卡宾配体.首先将氨基酸还原和氨基酰化保护,然后将保护产物与苯并咪唑偶联,并构筑噁唑环,最后合成季铵盐等5步反应高效合成了6种具有中心手性的氮杂卡宾配体(NHC)6(A~F).利用1 HNMR和13 CNMR对相关产物进行了表征,同时利用二维核磁共振技术对重要的中间体5进行了结构表征,结果表明成功合成了目标配体,并确定化合物5为R-构型.研究了其对吲哚与C=O、C=N加成反应的催化性能,在C—C键的构筑中,将氮杂环卡宾配体6分别与Pd(Ⅱ)、Cu(Ⅱ)和Ag(Ⅰ)络合,得出最优反应条件为:6F为配体,二氯甲烷为溶剂、氧化银为碱、醋酸钯为金属,最高收率可达91%.在进一步的C—N键构筑的研究中,筛选出最优配体为6A ,最高收率为89.4%.
以L‐苯丙氨痠和苯併咪唑為原料,首次設計閤成瞭一類具有新型結構的含噁唑啉環的苯併咪唑卡賓配體.首先將氨基痠還原和氨基酰化保護,然後將保護產物與苯併咪唑偶聯,併構築噁唑環,最後閤成季銨鹽等5步反應高效閤成瞭6種具有中心手性的氮雜卡賓配體(NHC)6(A~F).利用1 HNMR和13 CNMR對相關產物進行瞭錶徵,同時利用二維覈磁共振技術對重要的中間體5進行瞭結構錶徵,結果錶明成功閤成瞭目標配體,併確定化閤物5為R-構型.研究瞭其對吲哚與C=O、C=N加成反應的催化性能,在C—C鍵的構築中,將氮雜環卡賓配體6分彆與Pd(Ⅱ)、Cu(Ⅱ)和Ag(Ⅰ)絡閤,得齣最優反應條件為:6F為配體,二氯甲烷為溶劑、氧化銀為堿、醋痠鈀為金屬,最高收率可達91%.在進一步的C—N鍵構築的研究中,篩選齣最優配體為6A ,最高收率為89.4%.
이L‐분병안산화분병미서위원료,수차설계합성료일류구유신형결구적함오서람배적분병미서잡빈배체.수선장안기산환원화안기선화보호,연후장보호산물여분병미서우련,병구축오서배,최후합성계안염등5보반응고효합성료6충구유중심수성적담잡잡빈배체(NHC)6(A~F).이용1 HNMR화13 CNMR대상관산물진행료표정,동시이용이유핵자공진기술대중요적중간체5진행료결구표정,결과표명성공합성료목표배체,병학정화합물5위R-구형.연구료기대신타여C=O、C=N가성반응적최화성능,재C—C건적구축중,장담잡배잡빈배체6분별여Pd(Ⅱ)、Cu(Ⅱ)화Ag(Ⅰ)락합,득출최우반응조건위:6F위배체,이록갑완위용제、양화은위감、작산파위금속,최고수솔가체91%.재진일보적C—N건구축적연구중,사선출최우배체위6A ,최고수솔위89.4%.
