化学通报（印刷版）
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화학통보（인쇄판）
CHEMISTRY
2015年
1期
55-62
,共8页
新烟碱杀虫剂%果蝇%哺乳动物%烟碱型乙酰胆碱受体%亲和力常数%密度泛函理论%构效关系%结构修饰
新煙堿殺蟲劑%果蠅%哺乳動物%煙堿型乙酰膽堿受體%親和力常數%密度汎函理論%構效關繫%結構脩飾
신연감살충제%과승%포유동물%연감형을선담감수체%친화력상수%밀도범함이론%구효관계%결구수식
Neonicotinoid insecticide%Drosophila%Mammal%Nicotine acetylcholine receptors (nAChRs)%Agonistic activity data%Density functional theory%Quantitative structure-activity relationship%Structural modification
在B3 LYP/6-311G基组水平下,运用密度泛函理论(DFT)的量子化学方法,对20种重氮乙烷新烟碱类杀虫剂分子的电子结构特征进行了研究,获得了它们的前线轨道能(EHOMO、ENHOMO、ELUMO、ENLUMO等)、原子电荷(Qi)、摩尔熵(Sm)、偶极矩(μ)等量化参数与物理性质.经最佳变量子集回归研究发现,重氮乙烷新烟碱类杀虫剂分子对果蝇nAChRs、哺乳动物α4β2亚型的亲和力常数(pKD、pKA)分别与ELUMO、QW、QF、QN等参数具有良好的线性关系.逐一或逐四剔除交互验证以及VIF、tα/2检验,所建2个QSAR模型具有良好的稳健性及预测能力.根据2个QSAR模型推断了重氮乙烷新烟碱类分子可能的杀虫机理.进一步研究发现,在重氮乙烷新烟碱类分子的吡啶环上的合适部位,选用不含复键的吸电子能力较强的取代基团对其进行结构修饰,有利于提高修饰后分子的生物活性.基于分子17,设计出4种经结构修饰后对果蝇nAChRs亲和力显著提高的重氮乙烷新烟碱类分子(分别是分子27,28,30和31),希望能得到实验的证实.
在B3 LYP/6-311G基組水平下,運用密度汎函理論(DFT)的量子化學方法,對20種重氮乙烷新煙堿類殺蟲劑分子的電子結構特徵進行瞭研究,穫得瞭它們的前線軌道能(EHOMO、ENHOMO、ELUMO、ENLUMO等)、原子電荷(Qi)、摩爾熵(Sm)、偶極矩(μ)等量化參數與物理性質.經最佳變量子集迴歸研究髮現,重氮乙烷新煙堿類殺蟲劑分子對果蠅nAChRs、哺乳動物α4β2亞型的親和力常數(pKD、pKA)分彆與ELUMO、QW、QF、QN等參數具有良好的線性關繫.逐一或逐四剔除交互驗證以及VIF、tα/2檢驗,所建2箇QSAR模型具有良好的穩健性及預測能力.根據2箇QSAR模型推斷瞭重氮乙烷新煙堿類分子可能的殺蟲機理.進一步研究髮現,在重氮乙烷新煙堿類分子的吡啶環上的閤適部位,選用不含複鍵的吸電子能力較彊的取代基糰對其進行結構脩飾,有利于提高脩飾後分子的生物活性.基于分子17,設計齣4種經結構脩飾後對果蠅nAChRs親和力顯著提高的重氮乙烷新煙堿類分子(分彆是分子27,28,30和31),希望能得到實驗的證實.
재B3 LYP/6-311G기조수평하,운용밀도범함이론(DFT)적양자화학방법,대20충중담을완신연감류살충제분자적전자결구특정진행료연구,획득료타문적전선궤도능(EHOMO、ENHOMO、ELUMO、ENLUMO등)、원자전하(Qi)、마이적(Sm)、우겁구(μ)등양화삼수여물이성질.경최가변양자집회귀연구발현,중담을완신연감류살충제분자대과승nAChRs、포유동물α4β2아형적친화력상수(pKD、pKA)분별여ELUMO、QW、QF、QN등삼수구유량호적선성관계.축일혹축사척제교호험증이급VIF、tα/2검험,소건2개QSAR모형구유량호적은건성급예측능력.근거2개QSAR모형추단료중담을완신연감류분자가능적살충궤리.진일보연구발현,재중담을완신연감류분자적필정배상적합괄부위,선용불함복건적흡전자능력교강적취대기단대기진행결구수식,유리우제고수식후분자적생물활성.기우분자17,설계출4충경결구수식후대과승nAChRs친화력현저제고적중담을완신연감류분자(분별시분자27,28,30화31),희망능득도실험적증실.
