烟台大学学报(自然科学与工程版)
煙檯大學學報(自然科學與工程版)
연태대학학보(자연과학여공정판)
JOURNAL OF YANTAI UNIVERSITY(NATURAL SCIENCE AND ENGINEERING EDITION)
2015年
1期
10-17
,共8页
金仁浩%张善国%李彦龙%王进军
金仁浩%張善國%李彥龍%王進軍
금인호%장선국%리언룡%왕진군
叶绿素%二氢卟吩%化学修饰%合成%光谱
葉綠素%二氫卟吩%化學脩飾%閤成%光譜
협록소%이경계분%화학수식%합성%광보
chlorophyll%chlorin%modification%,synthesis%spectrum
以脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料,脱去132-甲氧甲酰基后转化为焦脱镁叶绿酸-a甲酯,通过3-位乙烯基的亲电加成和乙酰化反应,在C3-位上引进了羟基和乙酰氧基;利用氧化、还原和羰基保护等反应对外接E-环进行改造,在131-和132-位上构建了碳氧单键,完成了一系列具有叶绿素基本碳架的二氢卟吩衍生物的合成。根据碳氧单键的不同位置和大环分子色基的结构特点,解释了所得叶绿素类二氢卟吩的紫外-可见光谱的变化及规律,并对相应的核磁共振氢谱进行了归属。
以脫鎂葉綠痠-a甲酯為起始原料,脫去132-甲氧甲酰基後轉化為焦脫鎂葉綠痠-a甲酯,通過3-位乙烯基的親電加成和乙酰化反應,在C3-位上引進瞭羥基和乙酰氧基;利用氧化、還原和羰基保護等反應對外接E-環進行改造,在131-和132-位上構建瞭碳氧單鍵,完成瞭一繫列具有葉綠素基本碳架的二氫卟吩衍生物的閤成。根據碳氧單鍵的不同位置和大環分子色基的結構特點,解釋瞭所得葉綠素類二氫卟吩的紫外-可見光譜的變化及規律,併對相應的覈磁共振氫譜進行瞭歸屬。
이탈미협록산-a갑지위기시원료,탈거132-갑양갑선기후전화위초탈미협록산-a갑지,통과3-위을희기적친전가성화을선화반응,재C3-위상인진료간기화을선양기;이용양화、환원화탄기보호등반응대외접E-배진행개조,재131-화132-위상구건료탄양단건,완성료일계렬구유협록소기본탄가적이경계분연생물적합성。근거탄양단건적불동위치화대배분자색기적결구특점,해석료소득협록소류이경계분적자외-가견광보적변화급규률,병대상응적핵자공진경보진행료귀속。
Methyl pyropheophorbide-a is used as starting material and converted into methyl pyropheophorbide-a by removing methoxyacetanyl group at 132-position. Hydroxyl group and acetoxyl group are introduced into 3-position by electrophilic addition at C3-vinyl group and the reconstruction for exocyclic E-ring also completed by oxidation, reduction and protection for carbonyl group to build carbon-oxygen at 131 and 132-position. A series of chlorins with chlorophyllous basic skeleton are synthesized, the variations and laws of obtained chlorins in UV-vis spectra are ex-plained and the corresponding 1 H NMR spectra are analyzed.