高等学校化学学报
高等學校化學學報
고등학교화학학보
CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES
2015年
5期
893-898
,共6页
四氢叶酸%咪唑啉盐%转移反应%模型%加成反应
四氫葉痠%咪唑啉鹽%轉移反應%模型%加成反應
사경협산%미서람염%전이반응%모형%가성반응
Tetrahydrofolate%Imidazolinium salt%Transfer reaction%Model%Addition action
合成了新的四氢叶酸辅酶(THF)模型化合物碘化1-甲基-2-异丙基-3-苯磺酰基咪唑啉(5a)和碘化1-甲基-2-丙基-3-苯磺酰基咪唑啉(5b),研究了其反应性能.结果表明,化合物5与双官能团亲核体邻苯二胺或邻氨基苯酚反应,完全转移了4个碳的异丁基和正丁基单元,基于此探索了合成2-取代苯并咪唑及2-取代苯并晤唑的新方法;化合物5a与单官能团亲核体胺类反应部分转移了4个碳的异丁基单元,生成不同基团取代的N,N,N'-三取代乙二胺盐;化合物5a在NaBH4作用下可发生还原反应,在NaOH水溶液中可发生水解反应,也可与碳负离子基团(硝基甲基负离子或二腈基甲基负离子)发生亲核加成反应,生成了3类不同基团取代的N,N,N'-三取代乙二胺衍生物,探索了此类化合物的简易合成方法.这些反应模拟了四氢叶酸辅酶在生物体内转移一碳单元的功能,并将其扩展到4个碳原子单元,获得了可应用于有机合成的新方法和新试剂.
閤成瞭新的四氫葉痠輔酶(THF)模型化閤物碘化1-甲基-2-異丙基-3-苯磺酰基咪唑啉(5a)和碘化1-甲基-2-丙基-3-苯磺酰基咪唑啉(5b),研究瞭其反應性能.結果錶明,化閤物5與雙官能糰親覈體鄰苯二胺或鄰氨基苯酚反應,完全轉移瞭4箇碳的異丁基和正丁基單元,基于此探索瞭閤成2-取代苯併咪唑及2-取代苯併晤唑的新方法;化閤物5a與單官能糰親覈體胺類反應部分轉移瞭4箇碳的異丁基單元,生成不同基糰取代的N,N,N'-三取代乙二胺鹽;化閤物5a在NaBH4作用下可髮生還原反應,在NaOH水溶液中可髮生水解反應,也可與碳負離子基糰(硝基甲基負離子或二腈基甲基負離子)髮生親覈加成反應,生成瞭3類不同基糰取代的N,N,N'-三取代乙二胺衍生物,探索瞭此類化閤物的簡易閤成方法.這些反應模擬瞭四氫葉痠輔酶在生物體內轉移一碳單元的功能,併將其擴展到4箇碳原子單元,穫得瞭可應用于有機閤成的新方法和新試劑.
합성료신적사경협산보매(THF)모형화합물전화1-갑기-2-이병기-3-분광선기미서람(5a)화전화1-갑기-2-병기-3-분광선기미서람(5b),연구료기반응성능.결과표명,화합물5여쌍관능단친핵체린분이알혹린안기분분반응,완전전이료4개탄적이정기화정정기단원,기우차탐색료합성2-취대분병미서급2-취대분병오서적신방법;화합물5a여단관능단친핵체알류반응부분전이료4개탄적이정기단원,생성불동기단취대적N,N,N'-삼취대을이알염;화합물5a재NaBH4작용하가발생환원반응,재NaOH수용액중가발생수해반응,야가여탄부리자기단(초기갑기부리자혹이정기갑기부리자)발생친핵가성반응,생성료3류불동기단취대적N,N,N'-삼취대을이알연생물,탐색료차류화합물적간역합성방법.저사반응모의료사경협산보매재생물체내전이일탄단원적공능,병장기확전도4개탄원자단원,획득료가응용우유궤합성적신방법화신시제.
