化学研究与应用
化學研究與應用
화학연구여응용
Chemical Research and Application
2015年
10期
1484-1488
,共5页
李新娟%吕春娜%陈茂钦%胡志国
李新娟%呂春娜%陳茂欽%鬍誌國
리신연%려춘나%진무흠%호지국
L-脯氨酸%水相%Aldol反应%温敏性共聚物
L-脯氨痠%水相%Aldol反應%溫敏性共聚物
L-포안산%수상%Aldol반응%온민성공취물
L-proline%aqueous phase%Aldol reaction%thermoresponsive copolymer
我们首先通过含N-boc保护手性单体与苯乙烯、N-异丙基丙烯酰胺( Nipamn) RAFT共聚,并进一步采取脱保护的方法制备一种负载L-脯氨酸的温敏性共聚物。该两亲性共聚物在水相中能够有效地催化直接不对称Aldol反应。此外,我们还研究了不同反应温度(0℃、25℃、35℃、50℃)对该催化剂的催化活性和立体选择性的影响,实验结果证明,该催化剂在其最低临界溶解温度( LCST)上下均有较高的催化活性和立体选择性,并且无论是其转化率还是ee值都能达到96%以上。
我們首先通過含N-boc保護手性單體與苯乙烯、N-異丙基丙烯酰胺( Nipamn) RAFT共聚,併進一步採取脫保護的方法製備一種負載L-脯氨痠的溫敏性共聚物。該兩親性共聚物在水相中能夠有效地催化直接不對稱Aldol反應。此外,我們還研究瞭不同反應溫度(0℃、25℃、35℃、50℃)對該催化劑的催化活性和立體選擇性的影響,實驗結果證明,該催化劑在其最低臨界溶解溫度( LCST)上下均有較高的催化活性和立體選擇性,併且無論是其轉化率還是ee值都能達到96%以上。
아문수선통과함N-boc보호수성단체여분을희、N-이병기병희선알( Nipamn) RAFT공취,병진일보채취탈보호적방법제비일충부재L-포안산적온민성공취물。해량친성공취물재수상중능구유효지최화직접불대칭Aldol반응。차외,아문환연구료불동반응온도(0℃、25℃、35℃、50℃)대해최화제적최화활성화입체선택성적영향,실험결과증명,해최화제재기최저림계용해온도( LCST)상하균유교고적최화활성화입체선택성,병차무론시기전화솔환시ee치도능체도96%이상。
Thermoresponsive copolymer-supported L-proline catalysts were prepared by RAFT copolymerization,which used N-Boc-protection-L-proline,styrene and Nipamn as monomer and further deprotection. This thermoresponsive copolymer could be regarded as an effective catalyst for the direct asymmetric Aldol reaction in water. Furthermore,we investigated the influence of the different reaction temperatures(25℃、35℃、50℃)on the catalytic activity and stereoselectivity of catalysts. Experimental results showed that using this catalyst for the reaction in water resulted in a high conversion(96%)and ee(96%)above and below the LCST tempera-ture.